1861年9月，太平天国重镇安庆失守，天京上游根据地随后全部落入湘军手中，英王陈玉成的军队在解围战中耗尽元气，从此一蹶不振。
而此时实力仍然严整的忠王李秀成则另有盘算，天京上游皖赣一带连年征战，到处残破，早就没多少价值可言。而且湘军凶悍，是一个十分难缠的对手，还不如把目光放在粮食充裕、物产丰盈的江浙一带。更重要的是，可以夺取上海、宁波等重要通商口岸，通过征收关税以及进行海外贸易，获得更多更先进的武器与轮船，充分武装自己。
由此，太平天国的战略重心转移到江浙战场。
李秀成在此前的1860年年中发动苏、常攻略，已经平定了苏南苏州一带，拥有了自己的分地苏福省。
忠王的下一个目标，就是浙江省
。这里不单经济发达，钱粮人口众多，尤其省会杭州，更是清兵重要的后勤供应基地与物资转运中心。
在安庆尚未最后失守之时，李秀成就已经先行从安徽前线返回，与堂弟侍王李世贤约定瓜分浙江——
李世贤负责以金华为中心的浙南浙东，李秀成则攻取包括杭州在内的浙北，这样也可以与他的苏南苏福省地盘连成一片。
忠王大军于1861年9月底出发东征。此时曾国藩部湘军正忙于在皖南皖北清理陈玉成残军，
至于其他地方，因为不是湘军地盘，正所谓“非皖不顾”，不想理会。
浙江的驻守绿营兵、地方团练更非太平军对手，因此李秀成有了时间空间去扩充自己的地盘。
李秀成大军一路进展顺利，所遇抵抗十分孱弱。逼近杭州之后分兵两路，主将认天义陆顺德受命杀向萧山、绍兴。李秀成主力于10月16日克临安，10月20日克余杭。10月28日中午，前锋小股骑兵到达杭州北面武林门外卖鱼桥。
数天后的11月1日，重镇绍兴被陆顺德攻破，杭州已无任何屏障，因此李秀成十分乐观地在给子侄的信中预测：
“今绍郡已得，杭郡指日可克。”
此时杭州城内的浙江巡抚为王有龄，杭州将军为瑞昌。
杭州官员得知太平军即将杀到的消息，却隐而不宣
，以致乡绅百姓都不知情，民间仍然照常嫁娶、祝寿、交易，异常热闹，官员却秘密安排自己的家眷出城。等到清兵在杭州外围与太平军的战事失利，王有龄只得下令杭州城十门紧闭，再用土袋塞堵，利用城垣负隅顽抗，居民都困在城内不得而出。
王有龄本来打算固守待援，清廷也急令曾国藩、左宗棠救援。原本左宗棠也打算从江西景德镇向浙南出兵，却被曾国藩按住。
曾国藩有自己的盘算，王有龄是前任两江总督何桂清的心腹，而何桂清此人是曾国藩的政敌，两人矛盾很深。虽然此时何桂清因为弃守苏州逃到上海租界已经被清廷革职，两江总督的官帽也已经给了曾国藩，但王有龄仍在巡抚任上，曾国藩仍在寻找控制浙江的机会。
现在李秀成入浙，对于曾国藩来说，却是一个天大的喜讯，大可利用太平军之手把政敌除掉，将浙江巡抚的官位转给左宗棠，让湘系集团深入浙江。
可怜的王有龄日夜渴望湘军东来，甚至写下四字血书“鹄候大援”
（翻译一下，就是“看在太后的份上，拉兄弟一把”。）
向正在安庆的曾国藩求救。曾国藩态度十分冷漠，却假惺惺地哀叹：
“遥望武林
（指杭州）
，鞭长莫及，忧灼如何！”
正所谓“友军有难，不动如山”，“千古第一完人”，也不过如此而已。
杭州城外的太平军不见清兵有援军至，更加不着急。李秀成并不打算猛攻，因为杭州地利险固，而且城墙雄壮。他的计划是长期围困，等候城中粮尽弹绝，不战自乱。当时城内军民合计60万，
“不患于守御之无方，而患于米粟之不继”
。
李秀成双管齐下，一方面督军持续进扰城垣，让敌人得不到休息，瓦解守军斗志。另外一方面拦截清军运往杭州的军粮物资，迫使城中屈服。同时下令暗挖地道，试图再次爆破攻城。
杭州城被合围几十天，城中久困无粮，情况苦不堪言，
“言语形容仅可道及十之一二”
。兵民各受饥饿，守城兵卒持刀向居民索取粮草，搜罗食物，趁机翻箱倒笼，掳掠金银宝物，甚至天花板、地板都要拆开，无所不用其极。
富户贫民同受饥饿之苦，开始还可以用药材、南北货充饥，后来则要吃芋蔴、草根、甘露、浮萍、杂草，再后来要吃家中所有皮箱、钉靴等皮革物品。更连枕头里边的豆壳、米壳，都拿来煎汤饮用。所有能吃的都吃尽，
“日无雀鸟之音，夜无犬吠鼠扰之声。街上行人不分老幼，筋骨已倒其半。”
街上行人如果一不小心倒在地上，已经饿得自己无力爬起来，其他人同样无力协助。倒地的人往往很快就四肢抽搐，一命呜呼。周围围观的人亦已经麻木，因为不知什么时候轮到自己。
后来有人称，有观音显梦，在艮山门内有观音土，其色苍白，可暂充饥。饥民搬取而回，用油酱烹烧，其味可入口。但食观音土的人，因为不能消化，坐卧不安，很快就死了，据说死者
“不下万千百人。遭此荼毒，不忍言状。”
发展到最后，城中甚至人相食：“街中所见稍有壮实者，人陷之为细作，取刀而杀之”。还有很多类似的描述，惨不忍听。
因为城中种种惨状，城外的忠王向城内劝降，
“尔等官绅兵民献城者，立誓封刀，并带粮食而进，决不食言。”
李秀成劝降是真心的，之前夺取苏州，城内破坏严重，对于经济恢复影响巨大，所以这次吸取教训，希望杭州整城投降，这样太平天国可以收获一个繁华的商业重镇。
但杭州官员拒不投降，又拖了半个月，忠王不能等，于12月29日下令发动总攻。先用地道埋地雷轰城，部将谭绍光、邓光明、陈炳文、郜永宽再四面越城，一举而入，这次共计围城两月有余。
因为王有龄曾经写信给李秀成，要求不要扰害杭州军民，忠王对其怀有好感。城破之后，李秀成亲自去招降，但王有龄已经在巡抚衙门自缢而死。忠王叹其忠烈，将其厚殓，并派遣王有龄的亲兵护送棺木回乡，清廷后谥“壮愍”。
杭州满城在城破之后第三日被攻破。自杭州将军瑞昌以下，到都统、官兵、家属，都做好殉清准备，为此专门发出火药，每家兵丁三斤，官弁衙门发一桶，将军、都统衙门发四桶。等到太平军攻破满城时，号炮一响，众家齐放火药，彼此身殉。
当时满城共有四十七处火头，完全变为瓦砾场。同死者，自瑞昌起，包括杭州副都统关福、乍浦副都统杰纯及江苏粮储道赫特赫纳以下男女四千余人。只有钱塘门一带旗兵不愿殉清，打算开城而逃。最终还是被太平军全歼。后来清兵收复杭州，旗兵仅存三十一人。瑞昌后谥“忠壮”，在杭州立庙祭祀。
太平军进城后，马上设立粥厂，从嘉兴调来米万石、钱20万串施赈，薄粥盐菜沿途施舍，救济饥民。几天后，借口粥厂在城外，将城中老弱赶了出去，太平天国城市管理水平低下，将无用处的老弱赶走，也只是惯例而已。
杭州攻破后，李秀成开始谋划进攻上海，杭州交由陈炳文镇守，三个月后陈炳文参与攻打上海，再由陈炳文下属邓光明留守，因此现在杭州城内发现的太平天国文件，多数都由陈、邓两人签署。
李秀成大军之后再攻破湖州，此时浙江除了浙南的温州、衢州一部分以及沿海岛屿，全省基本上已受太平天国控制。李秀成与侍王李世贤达到了预期的战略目标，太平天国的疆土也迎来一个新的高峰。
但在杭州被攻克前夕，曾国藩已经上密折保举左宗棠为浙江巡抚，并密嘱左：“经营浙事，全仗大力，责无旁贷”。左宗棠也终于获得梦寐以求的政治地位，开始统领属于自己的部队——左系湘军，投入到反攻浙江的战事之中。
曾国藩精心布置的三条战线：东面由李鸿章从上海反攻苏、常；南面由左宗棠率军进犯浙江；西面由曾国藩曾国荃兄弟亲率湘军进围天京，此时已经全部成型。太平天国与李秀成终于陷入最后的苦战。
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