从王伦创立梁山开始，到宋江带领众好汉接受招安，打败辽国，平定田虎和王庆，梁山好汉虽然也有过败仗，但是无一阵亡。即便是张清脖子中箭，后来也能治好，丝毫不影响战斗力。
然而，自从好汉们踏上讨平方腊的征程，这种情况就变了。
起初，宋万、焦挺和陶宗旺死于乱军之中，而后将领阵亡的情况，不断出现。再以后，韩滔、彭玘、郑天寿、王定六甚至天罡星大将金枪手徐宁、霹雳火秦明都阵亡了。到最后，好汉们阵亡共计59人，再加上杨志等人病逝，当初的百余兄弟，只有36人活着回来。
为什么梁山好汉前期无敌，征方腊时却死伤惨重呢？私以为，主要有以下四点原因。
其一，骄兵必败
梁山好汉在之前的战役中，频频取胜，难免骄傲，所以征方腊时，这种心理影响了他们。于是乎，一些人因此而死，最典型的两人，是董平和张清。
董平和张清，一个是五虎将，一个是八骠骑，算是梁山好汉的猛将代表。按理说，这两人不至于被杀，然而，就是因为他们的骄傲轻敌，导致了他们的悲剧。
独松关之战，周通被杀，董平为了报仇，硬往上冲，结果左臂被炮火所伤。由此可知，对方火力也很猛，这个时候更不能冲动。卢俊义之前还阻止了董平，但是，董平心切，急于报仇，一天后就觉得左臂无恙，瞒着卢俊义，拉着张清一块舍马步战，去攻打独松关，与司行方和张韬交手。
结果，董平左臂受伤，难以施展双枪；张清步战，也不好用飞石，毕竟离得太近。张清枪法略低，刺中松树后，又拔不出来，被厉天闰趁机刺死。董平要去救张清，又忘了防备，被张韬拦腰砍为两段。
如果二人不轻敌，完全不会这样。
张顺之死也可以归于这一点，他不等宋江将领，私自去涌金门，虽然是好意，可低估了方腊的实力，惨遭乱箭射死。
还有史进、石秀等六人，巡哨时直接冲到人家城下，结果被庞万春伏兵射死。当然，这一点与朱武有关，他没有打探清楚，至少摸清了再靠近巡哨。
其二，缺少两位关键人物
在征方腊时，公孙胜没有参与，而安道全初到军中就被宋徽宗召回了。公孙胜的离去，导致梁山缺少一位法师，而安道全不在，好汉们又缺少了必不可少的军医。
在原著中，王英和扈三娘就是被方腊麾下的法师郑彪打死，而武松的左臂也是被包道乙偷袭，才被斩断。如果不是樊瑞，那么梁山被法师打死的将领可能会更多，若是公孙胜在，完全可以避免这种悲剧。
至于安道全，他的作用更大。
金枪手徐宁中了毒箭后，因为缺乏良医，所以死了。而杨志呢，则病逝在丹徒；还有杨雄得背疮，时迁得了搅肠痧，船火儿张横、没遮拦穆弘、毛头星孔明、旱地忽律朱贵、锦豹子杨林、白日鼠白胜得了瘟疫。最后这些人，只有杨林活了下来。
如果安道全在，这些人或许不能全活下来，但至少可以救几位。包括后来中风的林冲，若安道全在，他也不会半年后就死了。
其三，地理问题
起初，梁山好汉与辽国、王庆和田虎作战，这些都是在北方作战。征方腊时，则是在南方，南北方地理大不一样，南方多山，多水，多毒，这也是好汉们损折严重的原因之一。
比如中箭虎丁得孙，他是被毒蛇咬了后毒死的；还有吕方，吕他在乌龙岭与白钦大战，结果连人带马摔下悬崖而死；还有通臂猿侯健，他居然是落水淹死的，可见当年在梁山泊没好好练游泳。
试想，如果不是在南方，他们就不会遇到这种情况。
其四，方腊誓死抵抗
在三大寇中，方腊抵抗可以说是最彻底，最激烈的。为了最大程度地打击梁山好汉，他们用尽了一切手段，毒箭、飞石、磨盘等，都拿来守城守寨。
比如郑天寿，是在宣州之战中，被磨盘打死；郭盛在乌龙岭，骑马上岭时，被飞石连人带马打死；郝思文被捉后，直接被活剐；阮小二被捉，担心受辱自杀；解珍登山时被挠钩抓到，他也割了绳索，坠崖而亡；解宝也被飞石砸死。
还有一点，方腊从不留活口，不论大小将领，逮着以后就处死。像之前的田虎、王庆，他们捉了梁山好汉还会留活口。
征田虎时，乔道清一战活捉武松、鲁智深、刘唐等七位梁山将领，他没有杀。这件事若换成方腊，恐怕鲁智深和武松早就死了。
这四点，可以说是梁山好汉伤亡惨重的主要原因。
之所以说主要，是因为还有一些小的原因。比如阮小五是卧底时被发现，遭到杀害；雷横武艺不够高，被司行方斩杀，宋万、焦挺等人更是死于乱军，可见武艺的确不咋地。
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