现年87岁香港富商赵世曾与三位女友分别育有一女两子，至今未婚的他依然享受单身生活，重点是身边依然不乏女友、女伴，保持着活到老恋爱到老的心态。事实上，在2024年初，赵世曾曾经受访表示自己有心有力，身体倍棒，有交往对象，当然赵世曾的交往对象并不固定，更换得较为频繁，所以只能以他的当下为准，而她的对象基本都很年轻，不只是有中国人，还有外国人。赵世曾的女儿赵式芝庆祝45岁生日，与家人吃饭，赵世曾罕见露脸，还带着他的新女伴现身，这次的女伴是一个金发的外国女子，果不其然身边又换人了。
赵世曾与前女友姚炜在70年代生了女儿赵式芝，生下女儿后两人就分手了，之后姚炜独自照顾女儿，不过女儿与赵世曾的关系一直都不错。多年前赵世曾因为不满女儿赵式芝与同性结婚，而出资五亿全球招女婿，这件事一度令父女关系紧张。不过随着时间的流逝，赵世曾也逐渐接受了赵式芝的选择，如今赵式芝成为了赵世曾卓能集团的接班人，父女关系极好，每一年的生日她都会专程与赵世曾庆祝，2024年也不例外，这一次她还带着女友JW一起出席，同场的还有同父异母的弟弟赵式正。
赵式芝的女友晒出了赵式芝与父亲、家人庆生的照片。这是一张五人的合照，合照中赵世曾坐在最中间的位置，他不是寿星，但是长辈，又是核心人物，备受敬仰当然坐中间。赵世曾已经87岁了，但是看起来并不显老，他打扮潮流，白色的西装搭配黄色的格纹衬衣，时尚又年轻，这是一贯的打扮作风。在赵世曾两边的是他的一对子女赵式芝与赵式正，姐弟俩各自捧着一个装了蛋糕的盘子，其中赵式芝的手还搭在弟弟的肩膀上，可见姐弟俩的感情还不错。而在赵式正身边的女子是赵式芝的现任女友，在赵式芝另一边的年轻外国女性，就是赵世曾的现任女友。
这张庆生合照看起来很寻常，实则上在排位上还挺微妙的。真正的一家人坐在一起，也就是赵世曾与两个子女，而其他人在两边，赵式芝的女友JW严格来说也不算外人，所以合照的时候与赵式正靠得很近，俨然大家都很相熟。倒是赵世曾的女伴，在位置上就离得比较偏，说明她才是真正的外人。赵世曾的新女伴相当年轻漂亮，比女儿赵式芝还年轻，金发碧眼的，看起来很像东欧的女子，与众人合照的时候，她并没有与赵式芝靠得很近，说明彼此并不熟络，事实上，她也不过赵世曾的女友之一，彼此不会有太长久的关系，也就没有必要太熟悉。
赵世曾与次子的母亲
赵世曾的女友，女伴太多，多到连他的孩子都不知道谁是谁，而他的孩子也习惯了与父亲的这种作风——赵世曾但凡外出，身边都会有女伴相伴，可以认定为是他的女友，只不过他与这些女友基本上都不会长久，长久就不是赵世曾的风格，所以他称自己交往过上万个女友，倒也不是夸张，因为交往时间很短，更换频率很快。而能够长久发展的大概都已经与他生了孩子，比如他三个孩子的母亲。当然即便是与对方有了孩子，他也坚持不结婚，这么多年来他离结婚最近的一次，就是与次子赵式正的母亲交往的时候，当时他都已经求婚成功，不过后来还是没有结婚，直到如今一直保持单身。
赵世曾是香港最具典型性的豪门公子，他名门出身，父亲是香港旧时代四大船王之一的赵从衍。赵世曾因为家境好的关系，年轻的时候就风流倜傥，品位极好，打扮摩登，紧随潮流。有意思的是，他一直坚持只与女友交往不结婚，若是对方不慎怀孕，他会负责到底，当然不会因为对方怀孕了而结婚。赵世曾坚持不结婚，有他的理由，一方面是不想失去自由，如果结婚了就不能有那么多的女朋友了，他不想受到约束与管束。另一方面他不结婚是不想分身家，只要结婚，如果又离婚，对方就有理由分他的身家，所以他不结婚也是想保住自己的财产。
赵世曾与女儿
从年轻一直到年老，直到如今87岁高龄，赵世曾还依然保持着恋爱的习惯，在他身边总是会有不同的女伴出现，不只是来自国内的，还有国外的，这些伴侣大多是朋友介绍的，也有在选美活动中认识的。虽然他热衷交往新对象，但并不影响他的家庭生活，因为他的子女、家人都习惯与接受了他的作风。总之，他与对象交往的原则就是合则来不合则分，大家开心在一起，好聚好散。还别说，赵世曾风流了大半辈子，还真是没有什么差评，反而成为不少人羡慕的对象。
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