1949年初，太原战役进入到最后阶段，雄踞山西数十年的阎锡山拒绝了共产党提出的和平倡议，摆出一副顽抗到底的决心。他还准备了毒药和棺材，以表示与太原共生死。但到了3月29日，阎锡山突然拿出李宗仁从南京发来的电文，告诉大家他要去南京商谈和平大计，“也许三天五天，也许十天八天，等和平商谈有了结果，我就回来。”
就这样，算计了一辈子的阎锡山，最后算计了一把跟随自己多年的心腹要员，登机离开了太原。大家都认为阎锡山真的会再回太原，因为他最心爱的堂妹阎慧卿没有跟着一起走。殊不知，这不过是阎锡山故意玩弄的一个骗人的花招。
4月24日，阎锡山在上海看到太原解放的消息。为了进一步欺骗自己的部下，他编造了以梁化之为首的“太原五百完人”殉城的神话，大吹大擂。阎锡山把他们送上死路，又为他们高唱一曲挽歌来安慰他们的灵魂，这样的统治权术可谓是高人一等了。
章士钊和邵力子曾给李宗仁写了一封长信，评论阎锡山逃离太原的行径时说，“夫阎君不惜其乡人子弟，以万无可守之太原，己遁去，而责若辈死守，以致城破之日，尸与沟平，屋无完瓦，晋人莫不恨之。”
阎锡山从太原逃到南京时，南京国民党政权也处于风雨飘摇之中，行将最后崩溃。老奸巨猾的阎锡山游走在蒋介石和李宗仁之间，扮演着“和事佬”的角色，但他深知李宗仁不是蒋介石的对手，因此一屁股坐在蒋介石一边。在蒋介石政权崩塌时，阎锡山也跟着一起去了台湾。
在去台湾的过程中，蒋介石并不信任这个跟他打了多年交道的“山西王”，还专门安排陈立夫一路监视。在国民党将领争相倒戈的时候，蒋介石很怕他的“行政院长”阎锡山向共产党投降，因此安排陈立夫监视：“如发现任何倾向，立即阻止，可采取非常手段。”
1949年12月9日晚上，阎锡山跟陈立夫、朱家骅、邱昌渭、刘士毅等14人乘坐一架飞机从成都起飞。飞机没飞出去多久，却意外降落了。陈立夫看着灯火通明，还以为是已经解放的汉口，怀疑飞行员或者机上的什么人被共产党策反了，当即就拿出手枪，做出要自杀的样子，其实是准备随时干掉阎锡山。
陈立夫很快就放下了手枪，原来是因为遇上了寒流，两侧机翼都结上了冰，机身下坠，飞行员只好驾机返回了成都。虽然没到汉口，但成都城外也已经响起了解放军的隆隆炮声，这帮国民党的老爷们还得抓紧跑才行，不然等解放军控制了机场，就跑不了了。为此，朱家骅向飞行员询问，要如何才能确保飞机平安闯那样的寒流。
飞行员的回答也还算干脆，飞机超重了，必须减轻重量才行。大家都纳闷，飞机上也没坐多少人，要怎么才能减重呢？飞行员迟疑片刻，才告诉大家，飞机上有阎长官携带的金条数十箱，致使飞机超载，空中下坠。陈立夫赶紧去与阎锡山商量，能不能少带金条，保证飞机不要超重。
阎锡山听了非常不高兴地说：“我的财产在山西带不出来，现在就剩这点积蓄，跟随的家人、佣人、还有已到台湾的亲戚，过去的老部下，将来都要靠这生活，丢不得。” 阎锡山的态度让陈立夫很恼火，心想这个“阎老西”还真是要钱不要命，到了这种时刻，还不想着逃命第一。
经过一番交涉后，阎锡山的态度终于有所放软，他决定将随行人员留下几个不带走，那几十箱金条依然一根不少带去了台湾。不管怎么说，阎锡山还是顺利逃到了台湾。
带着“行政院长”的头衔，阎锡山在抵达台湾的第一夜，住进了台北宾馆。在这座被称为台湾最典雅的巴洛克式建筑内，历经颠沛的阎锡山得到了暂时的休息。虽然还挂着伪政权“行政院长”的头衔，但阎锡山自己也清楚，自己对于蒋介石来说已经是毫无利用价值，被抛弃不过是迟早的事。四大家族中的宋、孔、陈都被蒋介石以各种借口削去权利，又何况一个离开山西一年多的“山西王”呢？
蒋介石的用人政策，历来是以我为中心。顺我者昌，逆我者亡。历史上，被称之为“山西土皇帝”的阎锡山曾几次倒蒋，甚至在中原大战中与蒋介石直接对垒。蒋介石对他一直心怀不满，但考虑到国民党刚到台湾，一切以稳定团结为要务，于是对阎锡山还比较客气。
但阎锡山有自己的个性，虽然他知道自已这个“行政院长”看似权力很大，其实是一切事情以老蒋的意见为旨，老蒋说什么，他就得于什么。这种仰人鼻息的生活，阎锡山十分讨厌，但也无可奈何。
尽管如此，阎锡山还是到处发表讲话，痛斥国民党的腐败无能，指责就是国民党内部的腐败才将大陆拱手让给了共产党，同时对国民党内部帮派之间的矛盾也十分不满，对国民党的一败再败的战略指导思想，多有责备之意。
阎锡山的讲话，处处刺到了蒋介石的痛处。这些话如果让老蒋本人来讲，一点事也没有，而阎锡山却毫不顾及蒋介石的面子，句句话带刺，这就使蒋介百感到难堪。于是，马上换掉阎锡山的想法很快就在蒋介石的脑子里形成。
仅仅到台湾3个月后，蒋介石要阎锡山交出“行政院长”的职务给自己的宠臣陈诚。阎锡山的另一名侍卫王延年作为旁观者看得很清楚：蒋介石不再需要阎锡山了。在台湾所有的部队都属蒋介石所有，一直手握兵权的阎锡山也明白：没有部队，一切都失去依靠。当时的阎锡山已经年过67岁，蒋介石给了他资政的职务，毫无实权可言。
阎锡山离职前，伪政权“行政院”曾为他举行了一个小型的茶话会。席间有人将老子《道德经》里的两句话“绝圣弃知，大盗乃止”送给阎。阎锡山则回应称：“无珠宝而不争珠宝，不是不争，是无所争；有珠宝而不争，是自己心上无珠宝，才足为奇。人不污辱你，你不和人争，不是不争，是无争；人污辱你，你不和人争，才是不争。”不管是否故作姿态，此时的阎锡山似乎已经另有天地。
为避政局纷扰，阎锡山决定带着40名部属家人隐居阳明山。和山西阎家老宅的富丽堂皇相比，阎锡山最后的住所仅仅有五间斗室，每间不过十余平方米，均是石棉瓦顶木板墙，门楣上是阎锡山手书的“种能洞”三字，其意为世界万物的根本是种子，而种子功能无穷，这也是阎锡山奇异的世界观。山上的房子没有电灯电话，甚至没有自来水，喝的是泉水。一直到蒋介石夫妇前来看望阎之后，才有了一部军用电话。
来台湾后，手中无权、过着半隐居生活的阎锡山，还是经常和部属们开会，并留下了一篇篇的会议记录。权力顶峰时期的阎锡山也热爱享受权力，在参加朝会入场和出场时，其手下甚至会高呼“会长万岁！”之类的口号，俨然一位真正的君主。1941年陈诚就任第一战区司令长官，在克难坡遇到阎锡山，陈诚仅带秘书、副官各一人；而阎锡山则副官、秘书、参谋、参事和高干大群相随，副官们有持暖壶的，有持坐垫的，有持斗篷的，甚至捶腰捶腿的也各色俱全，其派头即使蒋介石大概也不能相比。
到台湾后，手无大权、过着半隐居生活的阎锡山，虽然还是努力维持着往日的节奏,却不得不承认再也没有繁忙的工作可以支撑其生活。阎锡山还是经常和部属们开会，并留下了一篇篇的会议记录，其中一篇写道：“大家在言语上有了相当的进步，过去大家习于流动的生活、等待的方式，后来到菁山虽有学习进步的风尚，但捎带的进步不是专门的进步，所以不踏实。”从这篇记录多少可以看出，政坛失意的阎锡山其实已经无会可开，这不过是过往生活的惯性而已。
除了天天开会做记录，这些跟着阎锡山南征北讨并迁徙到台湾的部属们，还必须在山上开垦荒田，甚至养鸡养猪。阎后来还向附近的台湾金铜矿务局租了一大片地，建成一座农场，同样以“种能”为名，种植了许多柑橘和松树。在写作感到疲惫的时候，他就在这里锄草种地，打发时光。
靠着一个月五万块的收入，阎锡山要养活所有韵部属分外吃力，为了替部属们张罗生计，甚至一度在台北开了一家印刷厂。
也许是因为从大陆带来的嫡系少，也许是因为从政多年结怨树敌过多，阎锡山在阳明山住了十年，除了蒋介石看过他几次，陈诚在接任“行政院长”后，出于礼仪，去看过他一次之外，国民党政要中再没有人上山看过他。在台湾政坛复杂诡谲的十年中，阎锡山被忘记了。十年中，侄儿阎志昭几乎是他惟一的客人。
阎锡山的儿子在美国，他自己在日本也有许多亲戚。据说，他卸任后不久，曾一度想移居美国和日本，却没有得到老蒋的批准。让这个多年的政敌自如地出入美、日，蒋介石确实是有点不放心。一个在美国的李宗仁，已经让老蒋足够头疼了。而那些已经自愿也好，被裹挟也罢，凡是到了台湾的，再想要出去肯定是不可能的了。白崇禧曾受到约旦国王邀请，以伊斯兰教协会会长身份出访中东，蒋介石得知后，索性示意伊斯兰教协会改选。
1960年５月２日，阎锡山忽然腹泻。第二天起床便发现腿部浮肿，经过医生治疗，身体很快康复。可是到了5月10日，阎锡山早上起床后义感到不适，遂请医生来家治疗。第二天半夜，开始气喘。医生诊断为感冒转气管炎，建议入院治疗。这时，台大医院内科主任蔡锡琴赶到，诊断为急性肺炎并冠状动脉硬化性心脏病，病情此时已十分严重。
5月23日上午，阎锡山被送进医院抢救。到下午1时30分，阎锡山病情加重，大口喘气，不久心脏便停止了跳动。虽经医生大力抢救，但最终回天乏术，宣告无治身亡。时年77岁。
台湾当局为阎锡山举行了隆重的葬礼。入殓之时，蒋介石亲往致祭，并送上了一块上书“怆怀耆勋”的匾额。然而在事实上，蒋阎之间终生并不亲密，猜忌与疏离，方是二人数十年功利交往的主题。
遵照阎锡山的遗愿，其亲属在灵前、楹柱以及院门内外贴上了数幅他生前就写好的挽联。
贴在灵前为：“避避避，断断断，化化化，是三步工夫；勉勉勉，续续续，通通通，为一等事功。”横批为：“朽去化欲。”
贴在檐柱前为：“摆脱开，摆脱开，粘染上洗干净很不易；持得住，持得住，掉下去爬上来甚为难。” 横批为：“努力摆持”。
贴院中为：“有大需要时来，始能成大事业；无大把握而去，终难得大机缘。” 横批为：“公道爱人。”
贴院门为：“对在两间，才称善；中到无处，始叫佳。”横批为：“循中蹈对。”
在这个有一千五百多人前来凭吊的葬礼上，几乎所有人都对这些挽联感到惊诧莫名，甚至有人说，阎一生喜弄玄虚，临终前还留此千古一谜，让人动脑猜想。单单从这些挽联上看，晚年的阎锡山已经多少远离了当年那个叱咤一方的山西枭雄，不管是因为现实困境，还是真正的人生顿悟，在生命的最后时刻，他少了诸多锋芒，多了一些无可奈何的凄凉。
阎锡山的坟前 ， 用水泥砌了一个大大的“ 中 ” 字 ， 这 “ 中 ” 字 ， 也许正是阎锡山一生周旋于各种势力之间 ， 以图自保的注脚。一直为他守着墓园的，是当年跟随他到台湾的一位老部属。他的两个儿子都在美国，除了曾回来奔丧外，就再也没有到父亲的坟前吊祭过一次。为他守墓的老人曾热泪盈眶地对来访者诉说，“不孝之子啊，从来不回来看看，快40年连个信都没有。”
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